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Red Hugh O´Donnell vino a intentar reunirse en 1602 con el Rey Felipe III en Valladolid, entonces Capital de España; y murió en el Castillo de Simancas donde estaba hospedado, según unos por una infección y según otros envenenado por un espía inglés.

Durante la Batalla de Kinsale el 5/6 de enero de 1602 las fuerzas combinadas hispano-irlandesas de Juan Del Aguila, Hugh O’Neill y Red Hugh O’Donnell fueron vencidas por Sir Charles Blount, Lord Mountjoy.

Después de la derrota irlandesa en Kinsale, O’Donnell abandonó Irlanda y navegó a Coruña en Galicia, España, donde muchos otros jefes ya llegaban con sus familias. Allí fue recibido con grandes honores por el Gobernador de Galicia y el Arzobispo de Santiago de Compostela, donde un colegio irlandés fue fundado. También fue llevado a “visitar la Torre de Hércules, donde según leyendas bardas de los hijos de Milesius se fueron a la Isla del Destino”.

Mientras estaba en Coruña, trazó un retorno a Irlanda y viajó a Valladolid (Capital de España en dicho momento) para tratar de conseguir más ayuda de Felipe III de España para la defensa de Irlanda. A Red Hugh le sobrevino la muerte en Simancas.. Con su muerte los planes españoles de enviar más ayuda a los irlandeses fueron abandonados.

Aunque hubo una vez que se pensó que fue asesinado- un James Blake de Galway es nombrado a menudo como el asesino que ofreció su amistad y luego lo envenenó en nombre de los ingleses- ahora existe la creencia generalizada de que murió de una tenia. Fue enterrado en el capítulo del monasterio franciscano de Valladolid. Sin embargo, el edificio fue demolido en el siglo XIX y la ubicación exacta de la tumba era desconocida hasta el año 2020.

Fue sucedido como jefe del Clan O’Donnell por Niall Garbh O’Donnell. El hermano de Red Hugh, Rory (más tarde Conde de Tyrconnell) sucedió a Red Hugh como líder de la facción de Red Hugh O’Donnell dentro de la división de la dinastía. Fue muy bien elogiado en los escritos de la lengua irlandesa de principios del siglo XVII por su nobleza y compromiso religioso al Catolicismo Romano– especialmente en los Anales de los Cuatro Maestros y Beatha Aodh O Domhnail (La vida de Red Hugh O’Donnell) por Lughaidh Ó Cléirigh. A pesar de su reputación póstuma ha sido algo eclipsado por la de su aliado Hugh O’Neill, sus capacidades de mando y militares fueron tomadas en cuenta considerablemente, considerando que estuvo activo a la temprana edad de 30 años a la batalla de Kinsale. Su personalidad parece haber sido especialmente magnética y fuentes contemporáneas están unidas en su elogio de sus habilidades oratorias.

En 1991, una placa fue erigida en el Castillo de Simancas en conmemoración de Red Hugh O’Donnell.

En 1992, conmemorando el 390 aniversario de la llegada de O’Donnell a Galicia, el galardonado compositor de Riverdance ganador de un Grammy, Bill Whelan, reunió a los mejores músicos de Irlanda y Galicia y estrenó la sinfonía “From Kinsale to Corunna” (De Kinsale a Coruña).

En septiembre de 2002, Eunan O’Donnell, BL, dio Tratamiento al Castillo de Simancas en honor de Red Hugh, durante la Reunión del Clan O’Donnel en España.

En el 2020, se iniciaron las obras de excavación para buscar el lugar exacto de donde estaba la capilla de las Maravillas del Monasterio de San Francisco de Valladolid, donde habían sido enterrados Cristobal Colón y Red Hugh O´Donnell con 100 años de separación.